La chiesa, comunemente detta della Piaggiola (da piaggia = terreno in declivio), uno degli esempi più interessanti del barocco a Gubbio, di pianta rettangolare ad una sola navata è d’inestimabile valore artistico per la ricchezze dei raffinati stucchi, per le pregevoli pale d’altare e per gli affreschi che, con una tecnica allora considerata d’avanguardia, furono trasferiti nell’attuale sede.

La vecchia chiesa, posta nelle vicinanze dell’attuale, era già esistente nel 1454 quando “l’Abbate e i Monaci negri di San Pietro diedero in enfiteusi la Maestà della Piaggiola ai Confrati da rimuoversi di 29 anni in 29 anni” (ASG. Fondo Armanni, III, c. 16. 1454).

Era certamente ricca d’opere, viste quelle trasferite a massello nella nuova chiesa, ed altre di cui si hanno appena notizie negli archivi: come un pallio dipinto da Benedetto e Virgilio Nucci nel 1581, un quadro con un crocifisso dipinto da Virgilio Nucci nel 1599 ed altri lavori eseguiti da Federico Brunori nel 1595 e da Faustino Maffei nel 1602.

Nel 1567 fu concessa dal Comune l’autorizzazione a costruire una nuova chiesa, ma l’edificio risultava difforme dalla licenza, per questo il Comune fu costretto in data 29 aprile 1567, a diffidare perentoriamente i Priori della Confraternita: “…Per la presente ve si prohibisce, et espressamente comanda che non habbiate ardire con alcuno pretesto occupare la strada pubblica né poco, né molto, senza espressa licenza di S. Eccellenza o del consigliere essendo regale et pubblico interesse sotto la pena ad arbitrio di S. Ecc…” (ASG. Fondo Com. Rif. Reg. 54, c. 196 v.). Nell’attesa della nuova, fu costruito un porticato all’esterno della vecchia chiesa per contenere la grande affluenza di popolo che partecipava alla seconda festa di Pentecoste. Per tale occasione era celebrata la Santa Messa all’aperto su un altare in pietra costruito sotto il porticato, dove era stato dipinto un Crocefisso.

Della nuova costruzione per molti anni non se ne parlò più, finché il Priore di San Pietro, Don Michelangelo da Gubbio, “concesse più terreno ai confrati della Piaggiola per fabbricarvi la chiesa” e così nel 1613 “fu posta la prima pietra della chiesa della Piaggiola dal sudetto abate pontificalmente vestito”.

Non sappiamo quando la vecchia chiesa, vicinissima, fu abbattuta, ma conosciamo dai documenti quando dalla stessa furono asportati con distacco a massello due affreschi e collocati nella nuova chiesa: “1624. A dì 1 Xmbre fu tolta la Madonna detta della Piaggiola dal sito ove stava,  segando il muro, a dì 2 fu trasportata nella Chiesa nuova eretta aposta a di Lei onore. Il dì 4 poi fu collocata, e murata sull’Altare Maggiore, ove si venera al presente. Tutto ciò fu fatto sotto la direzione di un Architetto Pesarese, detto il Guerrino, che fecero venire aposta. La machina pesava 12000 libbre, e la spesa la fece tutta il Conte Vittorio Chiocci”(ASG. Fondo Armanni, III D 19, cc. 61-62).

La chiesa fu inaugurata nel 1625, intanto i lavori nella chiesa continuarono, altre tele vennero a decorare gli altari, fu realizzata la cantoria e la cassa del nuovo organo dai Fratelli Casali, dove fu posto lo strumento opera di Luca Neri, artefice romano abitante a Leonessa, e attivo nell’Umbria dal 1638 al 1648 circa. Di questo rinomato Maestro si conoscono alcuni grandiosi strumenti – Perugia, Basilica di San Domenico 1644, Terni, Cattedrale 1647- con la stupenda e monumentale facciata ancora oggi presente – e quello del 1645 per la chiesa di San Giovanni in Piazza a Terni (non più esistente). Il Neri concluse l’opera dell’organo di Gubbio 13 giugno 1643.

Nel 1646, fu trasferita l’immagine della Pietà, sempre con la tecnica del distacco a massello, dalla vecchia chiesa all’altare della prima cappella a destra.