Abbandonata in maniera definitiva la prima sede osservante cittadina di Santa Maria della Pace, la comunità osservante di Ortona si stabilì nel 1508 all’interno delle preesistenti strutture dell’ex convento dei Canonici regolari di Sant’Agostino, avviandone un processo di adeguamento e trasformazione consono all’architettura francescana.

Il complesso conventuale ortonese, tuttavia, è stato a più riprese bersaglio di saccheggi e, in ultimo, completamente distrutto dai bombardamenti che hanno interessato la città nel 1943; tuttavia le sfavorevoli congiunture che hanno portato all’estinzione dell’antico complesso non hanno cancellato le pur esigue tracce documentarie e architettoniche sommariamente ricostruibili.

Foto del 1910 documentano con efficacia il primitivo assetto del complesso, con portico a tre arcate in facciata a terminazione rettilinea con rosone e due finestre e adiacente edificio conventuale sulla destra: un impianto che se confrontato con il disegno raffigurato nella Mappa Agostiniana del 1583 si rivela praticamente sovrapponibile, attestando così la conservazione dell’originario impianto architettonico per molto tempo.

Già nel corso del XVI secolo, parte del convento era stata adibita a Infermeria provinciale e a sede di scuola pubblica, mentre il primo episodio di violenza interno alla sede osservante – fedelmente narrato dal cronista Omobono Bocache e dal canonico Giuseppe Maria Bucciarelli – è da registrare il 18 febbraio 1799, quando fu saccheggiato dalle truppe francesi e ridotto in rovina. Successivamente colpita dai provvedimenti della Soppressione Piemontese nel 1866, con conseguente espulsione della comunità francescana, tra gli ultimi decenni dell’Ottocento e il primo Novecento la sede conventuale fu utilizzata dall’Amministrazione comunale come sede di scuole pubbliche e Ospedale civile, causando ovviamente ampliamenti e distruzioni all’interno del già alterato complesso.

Tra alterazioni architettoniche, saccheggi e allontanamenti dei frati, il decisivo colpo arrivò infine con i bombardamenti del 1943, che causarono la completa distruzione della chiesa e altrettanto gravi danni all’edificio conventuale. Le successive ricostruzioni moderne della chiesa di Santa Maria delle Grazie – avviate dal 1946-1950 fino al 1988 e coincidenti con il rientro dei frati ai quali, in ultimo, è stata affidata la custodia della chiesa eretta a parrocchia dal 1965 oltre all’assistenza spirituale dei degenti nell’annesso ospedale – hanno di fatto restituito un assetto che non può più considerarsi fedele a quello cinquecentesco delle origini, aprendo di fatto ulteriori problematiche sulla ricostruzione dei complessi distrutti da eventi bellici.

A fronte di una distruzione quasi totale del complesso, l’unica pertinenza artistica sopravvissuta è una tela raffigurante Cristo flagellato riferita da Verlengia nel 1926 al polacco Sebastian Majewski, autore che affrescò nelle lunette del chiostro ortonese un ampio ciclo con scene della vita della Vergine Maria nel 1622, comprovato dalla presenza dell’iscrizione “A.D. 1622 D.O.M. Beatae Mariae Virginis vita distincta miracolis picta simulacri devotorum sumptibus tempore guardianatus pris F. Bonaventura a Fr… Sebastianus Maievius Polonus P.” fortunatamente trascritta da Verlengia prima della successiva distruzione bellica.

La distruzione della chiesa ha, infine, causato la perdita globale delle cappelle e degli altari presenti al suo interno – Sant’Ambrogio dei Lombardi, Terz’Ordine e della Congregazione di San Carlo, insieme agli altari di Sant’Anna, Ecce Homo, Madonna della Pietà e Santissimo Crocifisso – attestati dai numerosi lasciti finanziari donati dai signori locali, tra i quali spiccano i De Sanctis, già legati alla prima sede osservante ortonese di Santa Maria della Pace. Uniche tracce murarie sopravvissute del convento sono, pur considerando le successive integrazioni e costruzioni, i muri del piano terra del presidio ospedaliero insieme a una piccola porzione del chiostro.