Nel 1538 viene finalmente eretto il convento dei Cappuccini dedicato a S. Antonio di Padova nell’isolamento dei boschi del monte della Palanzana, fuori dalla città.  Unica notizia circa la presenza di opere d’arte nella piccola chiesa e nel nuovo convento è ripresa da p. Cordovani che parla di un dipinto di ignoto autore proveniente dalla chiesa di S. Maria della Sanguinara che presenta sullo sfondo scene di battaglie di terra e di mare tra eserciti cristiani e turchi. Secondo Fulvio Ricci, riferibile ad un ex-voto, come documentato dalla presenza in alto del “Cristo irato con le sagette” presso il quale intercedono Francesco e Rosa, e dalla raffigurazione delle opere di misericordia raffigurate sul bordo destro. La tela oggi è conservata nella Basilica di S. Francesco alla Rocca.

Lo scontro di velieri raffigurato sullo sfondo è solo una parte, quasi secondaria, di un’esposizione più generale in cui le parti in conflitto sono specificate dai costumi e i vessilli cristiani e mussulmani, inalberati dalle schiere contendenti. Datato da Giannino Tiziani intorno agli anni 1538-1540, comunica la difesa dell’ordine morale affidata alle schiere della cristianità che affrontano le forse degli infedeli sulla terra.

Quelli intorno al Giubileo del 1575 sono gli anni che seguono la Riforma protestante e il Concilio di Trento. La Bolla Ex nostri pastoralis offici emanata nel 1574 da Gregorio XIII aveva abrogato il Breve di Paolo III che proibiva la fondazione di conventi fuori dal territorio italiano. Paolo III, sembra, sia stato indotto da una richiesta di Carlo V, preoccupato per l’energica predicazione controriformistica condotta dai Cappuccini. L’attenzione di Gregorio XIII è sollecitata dalla peculiare funzione di cappellani militari che i Cappuccini, guidati da Girolamo Finucci, avevano svolto in occasione dell’impresa di Lepanto e che diverrà in seguito una delle caratteristiche dell’Ordine, i cui predicatori saranno inviati dai papi nelle campagne contro i Turchi e i protestanti.

La missione dell’Ordine è comunicata nelle chiese cappuccine che sorgono in questo periodo e che hanno sempre un altare maggiore con una immagine il cui tema iconografico è prescritto dagli Statuti bonaventuriani narbonesi.  Sull’altare maggiore della chiesa della Palanzana, tolto il dipinto con la battaglia tra cristiani e mussulmani, sarà posta una icona raffigurante la Vergine col Bambino e tutti i santi principali della religione.

Agli anni intorno al Giubileo del 1600 risale la pala d’altare, posta in origine sull’altare maggiore della chiesa cappuccina della Palanzana, dipinta nel 1593 da Durante Alberti e raffigurante la Madonna col Bambino e i santi dell’Ordine francescano. La formula iconografica riprende un modello fondamentale della Controriforma, “la fervida comunità dei credenti che adora il manifestarsi della Vergine con il Figlio” ma la comunità è, nella fattispecie, quella francescana, in cui il pittore devoto sottolinea l’imponente servizio alla Chiesa militante.

La chiesa della Palanzana era considerata troppo distante dalla città e, dopo una serie di vicissitudini, i Cappuccini riescono ad avviare la costruzione della nuova fondazione in località

Poggio Pinzano, in prossimità delle mura cittadine. La nuova chiesa, fondata nel 1589, viene dedicata a San Paolo e, per le caratteristiche del sito, chiamata San Paolo de Monte Olivetti . Al 1593 risale la pala d’altare di Francesco da Castello, posta nella chiesa di S. Paolo, raffigurante la Madonna col Bambino e i santi Francesco, Paolo, Lorenzo, Rosa da Viterbo, Ilario e Valentino. Le sei figure di santi poste in basso rappresentano: al centro in piedi san Paolo titolare della chiesa, e s. Lorenzo, patrono di Viterbo; inginocchiata in basso a destra santa Rosa di Viterbo vestita con l’abito delle Clarisse; sullo sfondo i santi Ilario e Valentino, patroni della città di Viterbo; sulla sinistra i basso san Francesco fondatore dell’Ordine al centro dell’opera, sullo sfondo, è raffigurata la città di Viterbo, con elementi architettonici e paesaggistici non riferibili però a questa città.

Il primo santo dell’Ordine Cappuccino sarà Felice da Cantalice inserito tra i beati da papa Urbano VIII nell’ottobre 1625 e canonizzato nel secolo successivo, il 22 maggio 1712 da papa Clemente XI. L’ideale di povertà proprio dell’Ordine è incarnato da Felice di Cantalice. Il cui attributo principale è la bisaccia per la questua e raffigurato nel severo scenario della sua povera cella dinanzi al Bambino apparsogli miracolosamente.

Il legame tra La fondazione cappuccina della Palanzana e il convento di S. Maria della Quercia sarà sempre molto stretto: un lascito al convento della Quercia del 1616 prevedeva una clausola che obbligava i Domenicani a provvedere di cibo i Cappuccini di S. Antonio; ripetutamente poi, in occasione di grandi nevicate che isolavano il monte della Palanzana, i Cappuccini furono soccorsi dai padri di S. Maria, e viceversa quando, per malattia o per altre cause, i padri Domenicani non potevano provvedere alle funzioni della loro chiesa, venivano soccorsi dai Cappuccini.

Agli anni intorno al primo Giubileo del XVIII secolo risale il dipinto raffigurante la Resurrezione, opera di un ignoto pittore cappuccino a cui che Tiziani attribuisce un eccesso espressivo dei volti, l’esaltazione dinamica e le sproporzioni anatomiche delle figure.

Il 1750 è l’anno della morte di Crispino da Viterbo e, fin da subito, inizia a manifestarsi l’interesse da parte dei fedeli verso la produzione di immagini caratterizzate inizialmente dalla volontà di fissare la vera effige del frate viterbese, fino ad allora definita soltanto dal nome.

Alessandro da Bassano, nella Vita del servo di Dio f. Crispino da Viterbo religioso laico professo dell’ordine de’ frati minori di S. Francesco cappuccini …, Venezia: presso Giovanni Tevernin, 1752 , inserisce una piccola immagine calcografica del venerabile frate incisa da Carlo Grandi nella quale il venerabile è raffigurato nella stessa posa della stampa concepita da Domenico Corvi, in controparte, entro la propria cella, con un inginocchiatoio sul quale compaiono, il teschio, la disciplina penitenziale e il Vangelo; sullo sfondo, a destra, la vista di un paesaggio collinare con alcuni cipressi; in basso a sinistra un cesto di vimini con fiori di campo; sul muro, il quadro della Sacra Famiglia.

I dipinti realizzati in epoca precedente la canonizzazione di fra Crispino comprendono una tela raffigurante fra Crispino in adorazione della Vergine col Bambino  eseguito da p. Raffaele da Roma, cappuccino, e conservata nella chiesa di S. Paolo. Il dipinto presenta in basso due cherubini impegnati in una simpatica disputa nel presentare elementi agiografici riferibili alla vita del venerabile frate. Sullo sfondo la città di Viterbo si inserisce in una suggestiva diagonale che vede in alto a sinistra la Vergine col Bambino e in baso a destra la figura di fra Crispino in atto di adorazione . Nell’oculo prospettico formato dalle figure e dagli apparati in primo piano, si stagliano profili di diversi edifici di cui in uno sembra individuarsi la facciata di S. Maria della Quercia.

I primi anni del XIX secolo vedono il processo di beatificazione di fra Crispino da Viterbo che sarà promulgato nel 1804. La solenne beatificazione viene celebrata il 7 settembre 1806.

La cerimonia è l’occasione per realizzare l’affresco sulla volta della chiesa di San Paolo dei Cappuccini che raffigura Santi e beati dell’ordine dei Cappuccini in adorazione dell’Immacolata Concezione in Gloria.

Tra la fine del XVIII e i primi del XIX secolo è collocabile il dipinto attribuito a Luigi da Crema che raffigura S. Antonio di Padova che predica ai pesci. L’episodio si riferisce a una prodigiosa predica ai pesci, effettuata da sant’Antonio, sacerdote e dottore della Chiesa, per convincere alcuni eretici che la parola di Dio era talvolta meglio apprezzata dagli animali che non dagli uomini peccatori.

Il governo francese sopprime il convento, i frati potranno ritornarvi soltanto nel 1815 e vi resteranno fino alla nuova soppressione, verso il 1870, da parte dello Stato italiano.

All’inizio del XIX secolo risale il dipinto attribuito a Luigi da Crema raffigurante San Lorenzo da Brindisi che guida l’esercito cristiano contro i turchi. Lorenzo da Brindisi era stato beatificato nel 1783. L’immagine ritrae in forme encomiastiche l’azione svolta da san Lorenzo in favore delle truppe cristiane, impegnate contro i Turchi nella battaglia di Albareale in Ungheria. La predicazione e l’esempio del santo influiscono in misura determinante nella lotta per la fede cristiana, impresa raffigurata in forme narrative nel dipinto, dove il venerabile frate è ritratto in atteggiamento tendente ad esaltarne il coraggio e il valore nell’impegno profuso.

Dalla soppressione del 1870 il convento viene adibito a caserma, scuola, sede della Società per il carnevale (1874). Alla fine del 1800 il convento viene messo in vendita e acquistato dai fedeli cittadini che lo concedono ai frati Cappuccini.

Il Giubileo del 1975 trova chiesa e convento completamente ristrutturati con interventi che risalgono al 1962-1964 e al 1972.