Sul territorio della Diocesi di Sessa Aurunca numerosi sono gli edifici in origine appartenenti agli ordini religiosi. In particolare, il centro storico di Sessa risente fortemente di questa presenza, che nei secoli ha influenzato lo stesso sviluppo urbanistico della città. I primi ad arrivare sono stati sicuramente i benedettini. La relativa vicinanza con l’Abbazia di Montecassino ha sicuramente favorito il loro insediamento. D’altronde, sino al 1972 i benedettini avevano una propria parrocchia sul territorio diocesano e diversi vescovi del periodo medievale erano monaci di Montecassino. La chiesa di San Benedetto e quella di San Leo, entrambe di fondazione medievale, erano proprio due prepositure benedettine con la seconda dipendente dall’abbazia di Sant’Angelo in Formis. Un monastero benedettino di clausura femminile era San Germano, fondato nel 1200 ed appartenente alla Congregazione di Santa Giustina da Padova. A circa quarant’anni di distanza sorge un convento di clausura femminile francescano intitolato a Santo Stefano.  Risale alla fine secolo XIV la presenza dei Padri eremitani di Sant’Agostino che, in special modo tra Seicento e Settecento, ingrandiscono la loro struttura arricchendola di numerose opere d’arte e di una biblioteca. Nel XV secolo, a poca distanza da quest’ultimo, viene fondata un ulteriore convento di clausura femminile, Sant’Anna, sempre francescano ma appartenente alla regola di Sant’Elisabetta d’Ungheria. A ridosso del borgo inferiore, zona meridionale dell’abitato, sorgono due conventi francescani maschili intitolati a San Giovanni Battista ed a San Francesco d’Assisi, il primo dei conventuali e l’altro dei “zoccolanti”. Quest’ultimo, come per altri istituti religiosi, risente fortemente della committenza del duca di Sessa, Giovanni Antonio Marzano, munifico verso diversi ordini religiosi. Intorno al 1425 si costruisce il convento dei domenicani, posto a ridosso dell’omonima porta della città. Proprio a ridosso della porta d’accesso meridionale, intorno al 1540, i padri cappuccini erigono un secondo convento. Il primo, utilizzato come noviziato, si trovava a qualche chilometro dal centro. Verso la fine del XVI secolo si registra l’arrivo dei Carmelitani che s’insediano a nord di Sessa. Al primo quarto del secolo XVII, verosimilmente nel 1614, viene aperta una casa dell’Ordine dei Chierici Regolari Ministri degli Infermi, più comunemente conosciuti come camilliani oppure cruciferi . Insomma ben dieci tra conventi e monasteri, maschili e femminili, in uno spazio urbanistico non elevato e a cui non mancavano sicuramente le chiese parrocchiali e sussidiarie, oltre a quelle laicali e confraternali. E’ lecito ipotizzare un’influenza di questi ordini sulla vita sociale, culturale ed economica della cittadina sessana tanto da essere appellata “cittadella della fede”. Alla base di un tal numero di strutture religiose vi era il forte legame con il potere civile ma anche la stessa posizione geografica che rendeva abbastanza agevoli i collegamenti con la capitale del regno napoletano e con lo stesso stato pontificio. Con la soppressione degli ordini religiosi del periodo francese e quella post unitaria, la loro presenza diventa sempre più marginale e si assiste ad un inesorabile dispersione dei beni culturali presenti in questi edifici che, solo in rari casi, sono stati preservati e resi fruibili.