La creazione di una comunità di padri agostiniani a Caltagirone è ascrivibile alla seconda metà del XVI secolo. La Città di Caltagirone, spinta da valori di mecenatismo, favoriva la presenza degli ordini religiosi, nel proprio ambito urbano, sia per la cura delle anime che per l’incremento del proprio prestigio, con finanziamenti annuali e donazioni di terreni per la costruzione di nuovi conventi.
Per la costruzione di chiesa e convento ai padri di Sant’Agostino la Città di Caltagirone aveva promesso 400 onze, e 60 onze per il sostentamento annuale, richiedendo il mantenimento nel convento di 10 religiosi di cui almeno 6 frati. Il primo insediamento era situato accanto alle porzioni diroccate poste ai margini dell’antico castello; a Caltagirone i padri agostiniani, erano dediti allo “spirituale profitto di tutta la popolazione della città, si nel predicare, che nel confessare ed assistere i carcerati ed i moribondi”; pertanto si collocarono nella parte centrale della città murata, accanto all’antico castello dove si trovavano le prigioni. Gli interventi costruttivi documentabili dal 1565, si riferiscono ad un piccolo edificio chiesastico con ridotte pertinenze adibite al soggiorno dei frati. Il cantiere procedette a rilento, nonostante le suppliche dei frati, le somme promesse tardavano ad arrivare e non furono sufficienti nemmeno alla ultimazione chiesa. Con il passare degli anni quanto costruito cominciò a degradarsi tanto da portare il priore Padre Maestro Epifanio Bologna a supplicare nuovamente i Giurati caltagironesi affinchè ponessero soluzione al problema provvedendo al riparo della chiesa, delle stanze ed officine del convento che minacciavano rovina agli albori del 1600. La città di Caltagirone aveva elargito ben poche delle 400 onze inizialmente previste e per le quali il Priore Frate Michelangelo Buttaceci chiese conto al Tribunale del Real Patrimonio nel 1633. Nel 1650 il convento era ancora in costruzione, a spese del senato, il cantiere andò avanti con le somme derivanti dalle poche elemosine, dai lasciti e dalle ridotte rendite di piccole eredità acquisite negli anni, fino al terremoto del 1693 che distrusse quanto fino ad allora realizzato.